Bazı benzimidazol türevi bileşiklerin asitlik sabiti değerlerinin susuz ortamda belirlenmesi

Abstract

On adet yeni benzimidazol türevi bileşiği sentezlenerek bunlar potansiyometrik olarak incelendi. Bu bileşiklerin biyolojik aktif oldukları daha önce tespit edilerek pek çok pratik uygulamada önem kazandıkları bilinmektedir. Sentezlenen bileşiklerin sudaki çözünürlükleri çok az olduğundan susuz ortam tercih edildi. Çözücülerin seçiminde; çözücünün farklı çözücü gruplarından olması, susuz ortam çözücüsü olarak yaygın kullanılması, dielektrik sabitleri ve otoprotoliz sabitlerinin farklı olması önemli etken oldu. Susuz ortamda çözücü olarak amfiprotik nötral çözücülerden 2-propanol ve tert-butil alkol, dipolar aprotik çözücülerden asetonitril ve N,N-dimetilformamid tercih edildi. Titrant olarak susuz ortam titrasyonlarında geniş kullanım alanı olan tetrabutilamonyum hidroksitin (TBAH) 2-propanoldeki çözeltisi kullanıldı. Asitlik tayininde titrimetrik analiz yöntemlerinde dönüm noktasının belirlenmesi için kullanılan potansiyometrik metot uygulandı. Titrasyon sonucunda elde edilen sonuçlar tablolar ve grafikler halinde verildi. Grafikler incelendiğinde tipik sigmoidal titrasyon eğrileri elde edildi. Yarı nötralizasyon metoduyla elde edilen veriler ve grafikler kullanılarak bileşiklerin çözücülerdeki asitlik sabitleri hesaplandı. Elde edilen bilgilere göre bileşiklerin asitlik kuvvetlerinin çözücülerde farklandırıldığı belirlendi. On adet yeni benzimidazol türevi bileşiğin değişik çözücülerdeki asitlik kuvvetleri, çözücünün dielektrik sabiti, otoprotoliz sabiti ve seviyeleme-farklandırma etkileri incelendi. Bileşiklerin pKa değerleri 2-propanolde 11.91 - 15.75, N,N-dimetilformamidte 12.22 - 16.54, tert-butanolde 12.42 - 16.58 ve asetonitrilde 12.37 - 16.76 arasında olduğu saptandı. Anahtar Kelimeler: Susuz Ortam, pKa Değeri, Yarı Nötralizasyon Metodu, Potansiyometrik Titrasyon SUMMARY Determination of Acidity Constant Values Some Benzimidazole Derivative Compounds in Non-Aqueous Media Ten new benzimidazole derivative compounds were synthesized and investigated by potentiometric method. It was determinated that the benzimidazole derivative were biological active compounds. Because of that, the benzimidazole derivative compounds are very important in many practical application. Because of scarcely low solubility of the compounds in water, non-aqueous media were prefered. The following principles were considered in choosing the non-aqueous solvents used; They should be widely used in the non-aqueous solution media, be from different solvents groups, and have distinct autoprolysis constants. In non-qaueous medium, 2-propanol and tert-butyl alcohol among the amphiprotic type, and acetonitrile and N,N-dimethylformamide among the dipolar aprotic type were taken as solvent. Tetrabuthylamonnium hydroxide (TBAH) in 2-propanol, a titrant widely used in non-aqueous titrations, was used as titrant in all titrations. The potentiometric method used in determining the end-points in titrimetric analyses was utilized for the determination of acidity. The results obtained from the titrations are presented in tables and graphs. Typical sigmoid shaped titration curves are observed in the graphs. The acidity constants of the compounds in the solvents chosen were calculated using the graphs and the data obtained with half-neutralization method. The acidity strength of the compounds was observed to differ from the information obtained. The acidity strength of ten new benzimidazole derivative compounds in different solvents, dielectric constant of the solvents, autoprotolysis constant and leveling-differentiation effects were investigated. pKa values of compounds were in the range of 11.91 - 15.75 for 2-propanol, 12.22 - 16.54 for N,N-dimethylformamide, 12.42 - 16.58 for tert-butyl alcohol, 12.37 - 16.76 for acetonitrile. Keywords: Non-Aqueous Media, pKa Values, Half-Neutralization Method, Potentiometric Titration