Azo grubu içeren ftalosiyaninlerin mikrodalga yardımlı sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada, eugenol azo boyası içeren yeni metalli ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu gerçekleştirildi. Öncelikle, eugenol ve p-hidroksianilinin tepkimesi sonucu eugenol azo boyar maddesi (I) elde edildi. Daha sonra mikrodalga yardımlı sentez metodu kullanılarak ftalonitril bileşiği (1) sentezlendi. Bu bileşik kolon kromotografisi yöntemi kullanılarak saflaştırıldı. Son olarak, metalli ftalosiyaninlerin mikrodalga yardımlı sentezi gerçekleştirilmiştir. Ftalosiyaninler alkol ve etil asetatta yıkanarak saflaştırılmıştır. Mikrodalga yardımlı sentez metodu reaksiyon süresini azaltmakta ve ürün verimini arttırmaktadır. Sentezlenen bütün ftalosiyaninler DMF ve DMSO `da çözünmektedirler. Elde edilen tüm bileşiklerin yapıları elemental analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, UV/Vis ve IR spektrumları ile açıklanmıştır.Anahtar kelimeler: Ftalosiyanin, mikrodalga, sentez, ftalonitril, eugenol, azo boyar madde In this work, the new metallophthalocyanines (Co, Ni, Cu, and Zn) substituted with azo compound containing eugenol moiety are described. Firstly, azo compound (I) containing eugenol moiety was synthesized by treating eugenol with p-hydroxyaniline. Then phthalonitrile compound (1) was synthesized by microwave-assisted synthesis method. The purification of phthalonitrile compound (1) was carried out by column chromatographic separation. At the last step, metallophthalocyanines (1a, 1b, 1c, and 1d) were synthesized by the microwave irradiation. The purification of metal phthalocyanine was carried out by washing with alcohol and ethyl acetate. The microwave-assisted synthesis method reduces reaction times and enhances the yield of the reactions. All phthalocyanine compounds are soluble in DMF and DMSO. The structures were confirmed by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, UV/Vis and IR.Keywords: Phthalocyanine, microwave, synthesis, phthalonitrile, eugenol, azo dye